Funktionale Farbstoffe
Eine große Rolle spielen hierbei neue Barbitursäure-Derivate. Diese werden im Arbeitskreis unter
dem Aspekt der Adaptionsfähigkeit der Wasserstoffbrückenbindungssequenzen synthetisiert, um einen
alternativen analytischen Zugang zur Erkennung von DNA-Basen zu schaffen. Eine assoziierte
Fragestellung beschäftigt sich damit, wie stark die externen Wasserstoffbrückenbindungen die
elektronischen Eigenschaften sowie die Reaktivität der Barbiturate beeinflussen. Die Barbitursäure
kann dabei sowohl als Substituent mit (-)M- oder (+)M-Fähigkeit fungieren, je nach
Substitutionsmuster an der 5-Position. Insbesondere Verbindungen mit
Barbituraten als (+)M-Substituent sind bisher nur wenig bekannt, so dass im Arbeitskreis neue
Synthesemöglichkeiten hierfür entwickelt werden.
Mit diesen funktionalen Farbstoffen eröffnen sich perspektivisch Möglichkeiten, gezielt bestimmte
Anionen oder bioaktive Moleküle durch UV/Vis- bzw. Fluoreszenz-Spektroskopie zu detektieren.
Ausgewählte Literatur zu diesem Thema:
Chiral 1,2- and 1,3-Diol-Functionalized Chromophores as Lego Building Blocks for Coupled Structures.
S. Spange, K. Hofmann, B. Walfort, T. Rüffer, H. Lang, J. Org. Chem. 2005, 70, 8564–8567.
Nitro-substituted Stilbeneboronate Pinacol Esters and their Fluoro-Adducts. Fluoride Ion Induced Polarity Enhancement of Arylboronate Esters.
A. Oehlke, A. Auer, I. Jahre, B. Walfort, T. Rüffer, P. Zoufalá, H. Lang, S. Spange, J. Org. Chem. 2007, 72, 4328–4339.
Amino-acid-functionalized solvatochromic probes.
K. Schreiter, S. Spange, J. Phys. Org. Chem. 2008, 21, 242–250.
An Enolisable Barbiturate with Adjustable Hydrogen-Bonding Structure for UV/Vis Detection of Nucleic Acid Bases and Related Compounds.
I. Bolz, S. Spange, Chem. Eur. J. 2008, 14, 9338–9346.
A solvatochromic study of silicates and borates containing 4-nitrocatechol ligands.
F. Riedel, S. Spange, J. Phys. Org. Chem. 2009, 22, 203–211.
Enhancing the reactivity of an electrophilic barbiturate dye by cooperative hydrogen bonding.
M. Bauer, S. Spange, Eur. J. Org. Chem. 2010, 259–264.